五虎上将是蜀汉阵营中最顶尖的战力代表，他们中的每一位都能震慑一方。然而，战争中胜败常事，谁都难以避免。即使五虎上将如此强大，他们也难免会遭遇被俘的命运。那么，如果真有一天，五虎上将被曹操生擒，他们中谁会第一个投降呢？

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如果说五虎上将中最有可能投降曹操的人，那只能是张飞。实际上，张飞的形象在正史和《三国演义》中有所不同。演义中的张飞是一个莽撞的武夫，除了武力外几乎没有其他优点。然而，正史中的张飞不仅武力强大，且颇有谋略。他对形势的判断非常独到。当刘备与曹操发生冲突后，刘备逃亡，关羽投降曹操，而张飞却采取了与众不同的策略——他直接抢夺了夏侯渊的侄女，从而与曹家建立了联系。无论刘备和曹操的关系如何变化，张飞凭借与曹家的关系，始终在曹魏与刘备之间游走自如。无论刘备胜败，张飞都能从中获益。如果真有一天，五虎上将被曹操俘获，张飞肯定会第一个投降曹操。毕竟，两家关系已经如此密切。 总的来说，若五虎上将真的被曹操俘获，第一个投降的并不是关羽，而是张飞。关羽、赵云、马超和黄忠与曹操有着根本性的矛盾，而张飞则凭借其圆滑的个性和与曹家的亲密关系，最有可能在这样的情况下选择投降。

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